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I mwawchetali sono composti organici ottenuti per mwbareazione di un mwbqchetone con un mwbgalcool. Assumono particolare importanza nella chimica dei mwbwcarboidrati e come mwcagruppi protettivi in mwcqsintesi organica. Ad esempio, nella sintesi dell'mwcgacido L-ascorbico a partire da L-mwcwsorbosio si utilizza mwdaacetone per produrre un chetale ciclico che permetta una successiva mwdqossidazione dell'atomo di mwdgcarbonio specifico (quello 1). I chetali, secondo la moderna definizione mwdwIUPAC, rappresentano una sottocategoria degli mweaacetali.cite-ref-1[1]

• Meccanismo di formazione

• Note

• Voci correlate

La reazione avviene in ambiente acido, con il gruppo chetonico -(CO)- che reagisce col gruppo alcolico -OH:

• Il protone si lega all'ossigeno carbonilico protonandolo:

• Il chetone protonato è in mwhwrisonanza con il mwiacarbocatione:

• A questo punto il carbocatione subisce un attacco nucleofilo da parte dell'ossigeno dell'alcool, che assume una carica positiva:

• L'ossigeno attira a sé gli elettroni del mwlqlegame con l'idrogeno, determinandone la rottura e la conseguente liberazione di un mwlgprotone:

• Il composto ottenuto, formatosi per reazione con una molecola di alcool, costituisce un mwnqemichetalecite-ref-2[2] (o mwogsemichetale) suscettibile ad altro attacco elettrofilo da parte di un protone:

• La molecola formatasi è instabile e tende a eliminare mwqqacqua formando un nuovo carbocatione:

• A questo carbocatione, in presenza di eccesso di alcool, si addizionerà una seconda molecola di alcool formando il mwsqchetale finale:

cite-note-11. ↑ mwvw(mwwamwwqENmwwg) mwwwketals, definizione mwxaIUPAC Gold Book

cite-note-22. ↑ mwya(mwyqmwygEN) mwywmwzaIUPAC Gold Book, "hemiketals", su mwzqgoldbook.iupac.org.

• mwaqChetoni

• mwawAcetali

• mwbqTiochetali

• mwbwAlcoli

• mwcqEmiacetali